1. Alcènes
- Hydrogénation catalytique, stéréospécificité de la réaction
- Addition de dibrome : étude de la stéréospécificité
- Réactions d’addition électrophile : addition d’hydracide, addition d’eau (aspect cinétique, régiosélectivité, règle de Markovnikov)
- Epoxydation, hydroxylation : action d’un peracide, ouverture des époxydes en milieu acide et en milieu basique
2. Monohalogénoalcanes
- Substitution nucléophile : mécanismes limites SN1 et SN2
- Réaction d'élimination : mécanismes limites E1 et E2
- Règle de Zaïtsev et règle de Markovnikov
- Organomagnésiens : préparation, propriétés basiques et nucléophiles
3. Alcools
- Rupture de la liaison O-H : acidité, ordre de grandeur des pKa
- Réactions nucléophiles :
-Substitution nucléophile : formation d’éther synthèse de Williamson
-Addition nucléophile sur un groupe carbonyle : formation d’acétals
-Addition nucléophile sur les acides carboxyliques et dérivés
- Rupture de la liaison C-O :
-Activation de la fonction alcool en milieu acide ou par formation d’ester sulfonique
- Réactions de substitution nucléophile
-Réactions d’élimination (déshydratation)
- Réactions d’oxydation :
-Oxydation des alcools secondaire en cétone
-Oxydation des alcools primaires en aldéhyde et/ou en acide carboxylique : choix de l’oxydant
4. Dérivés carbonylés : aldéhydes et cétones
- Réactions d’addition nucléophile
-Addition d’alcools : formation d’hémiacétals et d’acétals (protection, déprotection)
-Action des organomagnésiens : formation d’alcools
- Réactions de réduction par les hydrures NaBH4, LiAlH4
- Réactions dues à la mobilité de proton en a du groupe carbonyle : aldolisation, cétolisation, crotonisation
5. Acides carboxyliques et dérivés d’acides
- Acidité des acides carboxyliques
- Formation d’esters et d’amides
- Hydrolyse des dérivés d’acide carboxylique : hydrolyse des esters en milieu acide et en milieu basique (saponification)
- Addition nucléophile des organomagnésiens sur les esters
6. Dérivés aromatiques
- Aromaticité : règles de Hückel
- Substitution électrophile aromatique : règles d’orientation de Holleman
- Enseignant: ISABELLE BONNAMOUR
- Enseignant: NATHALIE PEROL