Réactivité organique et synthèse

1. Alcanes

  • Synthèse
  • Substitution radicalaire

2. Alcènes

  • Hydrogénation catalytique, stéréospécificité de la réaction
  • Addition de dibrome : étude de la stéréospécificité
  • Réactions d’addition électrophile : addition d’hydracide, addition d’eau (aspect cinétique, régiosélectivité, règle de Markovnikov)
  • Epoxydation, hydroxylation : action d’un peracide, ouverture des époxydes en milieu acide et en milieu basique

3. Monohalogénoalcanes

  • Substitution nucléophile : mécanismes limites SN1 et SN2
  • Réaction d'élimination : mécanismes limites E1 et E2
  • Règle de Zaïtsev et règle de Markovnikov
  • Organomagnésiens : préparation, propriétés basiques et nucléophiles

4. Alcools

  • Rupture de la liaison O-H : acidité, ordre de grandeur des pKa
  • Réactions nucléophiles :

-Substitution nucléophile : formation d’éther synthèse de Williamson

-Addition nucléophile sur un groupe carbonyle : formation d’acétals

-Addition nucléophile sur les acides carboxyliques et dérivés

  • Rupture de la liaison C-O :

-Activation de la fonction alcool en milieu acide ou par formation d’ester sulfonique

- Réactions de substitution nucléophile

-Réactions d’élimination (déshydratation)

  • Réactions d’oxydation :

-Oxydation des alcools secondaire en cétone

-Oxydation des alcools primaires en aldéhyde et/ou en acide carboxylique : choix de l’oxydant

5. Dérivés carbonylés : aldéhydes et cétones

  • Réactions d’addition nucléophile

-Addition d’alcools : formation d’hémiacétals et d’acétals (protection, déprotection)

-Action des organomagnésiens : formation d’alcools

  • Réactions de réduction par les hydrures NaBH4, LiAlH4
  • Réactions dues à la mobilité de proton en a du groupe carbonyle : aldolisation, cétolisation, crotonisation

6. Acides carboxyliques et dérivés d’acides

  • Acidité des acides carboxyliques
  • Formation d’esters et d’amides
  • Hydrolyse des dérivés d’acide carboxylique : hydrolyse des esters en milieu acide et en milieu basique (saponification)
  • Addition nucléophile des organomagnésiens sur les esters

7. Dérivés aromatiques

  • Aromaticité : règles de Hückel
  • Substitution électrophile aromatique : règles d’orientation de Holleman